С раннего возраста Хилари, вместе с сестрой Хэйли начали интересоваться актерским искусством. Свой первый опыт на сцене маленькая девочка получила в шестилетнем возрасте, когда сыграла одну из ролей в балете «Щелкунчик». Мечта стать актрисой так овладела Хилари, что вскоре она вместе с сестрой Хэйли и мамой Сьюзен переехали поближе к миру искусства, в Калифорнию.Вначале юная Дафф снималась в массовках, режиссеры даже не упоминали ее имени в титрах фильма, но вскоре девушке улыбнулась удача и после трех «безымянных» работ ее все-таки заметили продюсеры и предложили главную роль в фильме «Каспер знакомится с Венди», где Хилари сыграла маленькую ведьмочку. Хотя сама кинолента и не стала кассовой, но зато именно она сделала Дафф узнаваемой и принесла сразу два контракта на продолжение фильма. Сразу за ролью Венди последовала и роль в фильме «Собиратель душ», за которую Hilary Duff получила награду Young Artist Award в номинации «Лучшая роль второго плана».
Но вместе с взлетами были и падения. После «Собирателя душ» Хилари предложили сняться в эпизоде комедийного фильма «Daddio», но после первой пробы актрису сняли с роли. Это так расстроило Дафф, что она уже подумывала об окончании своей карьеры, но родственники сумели переубедить Хилари от этого поступка, тем более что “Daddio” и сам вскоре был снят с эфира.
Спустя некоторое время мама Хилари повела ее вместе с сестрой Хэйли на пробы какого-то сериала, где девочкам для того, чтобы получить роль, нужно было перекраситься в блондинок. На эксперимент согласилась Hilary, и хотя роль ей так и не дали, зато через две недели именно блондинистая шевелюра стала козырем актрисы, благодаря которому ее взяли в сериал «Лизи Магуайер».
«Лизи Магуайер» стал одним из самых популярных сериалов на телеканале Disney. На протяжении двух лет, пока выходил сериал, Хилари успела сняться во всех его 65 сериях и стать настоящим идолом среди подростков. После того, как в 2003 году создатели сериала сообщили о грядущем его закрытии, компания “Walt Disney Pictures” тут же предложила снять полнометражный фильм с одноименным названием. Фильм о приключениях Лизи в Риме стал кассовым и мало того, что сумел собрать в мировом прокате 55 миллионов долларов, так еще и оказался для Хилари мостиком к певческой карьере. Все песни в фильме исполнила сама Дафф, а саундтрек к фильму и до сих пор продается с завидным постоянством.
Того же года Хилари выпустила свой первый компакт-диск “Santa Claus Lane”. Начинающая певица исполнила несколько песен из альбома вместе с Кристиною Милиан, Лилом Ромео и сестрой Хэйли.
За 2003 год Хилари Дафф получила и немало наград, среди которых: самая сексуальная молодая исполнительница 2003 года, 19-ое место среди молодежных идолов всех времен по версии VH1, самый Большой Прорыв в музыке по версии VH1 Big 2003 года.
В следующем, 2004 году, на экраны вышли еще два фильма за участием Хилари – «История Золушки» и «Пой громче», где Дафф впервые попробовала себя в 
драматической роли, но, к сожалению, ни первый, ни второй фильмы не сумели оправдать надежды продюсеров. Мало того за роль в «Пой громче» актриса получила «Золотую малину», (антипод Оскара). Не все ладилось и с певческой карьерой Хилари. Ее новый альбом “Hilary Duff” не смог привлечь к себе столько внимания, как предыдущий.
Что же касается личной жизни, то здесь у Дафф все начало постепенно налаживаться. После расставания с Aaron Carter она начала встречаться с участником группы “Good Charlotte” Joel Madden. Именно благодаря Жоэлю и его брату Бенджи увидел мир новый альбом Хилари “Most Wanted”
Вскоре Дафф решила, что уже созрела и до продюсирования. В 2006 году вышел фильм «Материалистки», о двух богатеньких девочках, попавших в передрягу, где Хилари совместила главную роль с продюсерским креслом. Напарницей по фильму стала ее сестра Хейли. Ради картины Дафф заложила свой дом, продала машину и стала брать двойной гонорар за участие в шоу. Увы, но «Материалистки» с треском провалились в прокате. Позже актриса рассталась с бой-френдом Жоэлем Мэдденом. А того же года она подала в суд на своего поклонника Максима Маяковского, который переехал в США с целью вступить в половые отношения с Хилари Дафф, но получив отказ начал угрожать ей расправой. Маяковскому присудили семнадцать дней тюрьмы, и пять лет условного наказания.
